O setor de seguros atravessa um ciclo acelerado de digitalização; fomentado pelas tecnologias disruptivas. As seguradoras do mundo todo, assim como corretores de seguros, prestadores e insurtechs estão criando modelos de negócios inovadores, melhorando a experiência dos usuários, buscando agilidade e flexibilidade de processos, por meio do uso estratégico de tecnologia da informação (UETI). Embora a literatura sobre o UETI seja ampla, revela pouco em como as empresas podem fazer uma transição sistêmica para a transformação digital (TD). CEOs mencionam algumas barreiras internas como conhecimento, habilidade das lideranças, e rigidez cultural, para transformar o valor estratégico de seus recursos e competências tecnológicas em favor da TD. Nesse contexto as alianças têm se mostrado um recurso relevante, pois segundo a literatura a colaboração entre as empresas desenvolvem o aprendizado organizacional, e criam capacidades dinâmicas (CD) que melhoram o desempenho organizacional. Porém a literatura sobre a relação entre esses conceitos não responde de forma prática e sistêmica como as alianças estratégicas contribuem com o aprendizado organizacional, e o desenvolvimento de CD por meio do UETI? Para responder essa pergunta, foi realizado um estudo de casos múltiplos exploratórios, com duas seguradoras e duas empresas parceiras, que possuem experiência em alianças estratégicas com UETI. Por meio de uma análise qualitativa de conteúdo de entrevistas semiestruturadas, foram validadas três proposições desenvolvidas na fundamentação teórica. Os resultados sugerem que 1) o alinhamento estratégico dos mecanismos das alianças com as estruturas e processos de aprendizagem, melhoram a capacidade de absorção (CAPA); 2) o aprendizado é assimilado e aplicado em demais CDs por meio da CAPA e da Capacidade de Aliança (CAL); e 3) as CDs e os aprendizados gerados em alianças estratégicas contribuem com o UETI, assim como o UETI direciona os mecanismos das alianças. A relação entre os quatro constructos analisados permitiu uma nova compreensão sistêmica de como as alianças apoiam o UETI, trazendo contribuições teóricas relevantes sobre aprendizagem organizacional, capacidades dinâmicas e UETI; como contribuições práticas importantes sobre alianças que podem contribuir para empresas acelerarem sua jornada digital.