Coaching é empregado por organizações para propiciar desenvolvimento a executivos, desde a década de oitenta, e seu uso aumenta desde então. A despeito da vasta utilização em organizações, os poucos estudos sobre as relações que se estabelecem entre o coachee, o coach e a organização evidenciam a complexidade dessas relações, em que há agendas múltiplas de jogos de poder. Há portanto oportunidade para o aprofundamento do entendimento de relações triangulares e diádicas em coaching executivo. Este estudo é relevante à medida que aprofunda o entendimento de uma prática organizacional frequentemente empregada, porém com poucos estudos sobre as relações entre coachees, coaches e organização. O estudo está fundamentado na perspectiva teórica do construcionismo social, que visa a entender como as pessoas dão sentidos ao mundo onde vivem e ao que fazem, ampliando assim as opções de entendimento de um fenômeno. A abordagem metodológica adotada foi a grounded theory, conduzida de maneira coerente com o construcionismo social. Os dados foram obtidos com entrevistas de 45 pessoas, sendo 16 coachees, 15 coaches e 14 profissionais de Administração de Recursos Humanos. Como resultado do estudo, três sentidos principais sobre as dinâmicas das relações entre o coachee, o coach e a organização foram elaborados. Primeiramente as relações triangulares e diádicas presentes em coaching executivo foram ressignificadas, com a sugestão de que as relações entre os diferentes atores em coaching executivo têm relevância e dinâmicas distintas. A relação entre o coach e o coachee é fundamental e a manutenção do sigilo do conteúdo das sessões de coaching primordial para a preservação de tal relação. Independentemente disso, a organização permeia a relação entre o coachee e e o coach, à medida que há expectativas de que contas sejam prestadas à organização. Também foi elaborado um contínuo no qual diferentes discursos de coaching foram posicionados. Esse contínuo chama atenção para um paradoxo de coaching executivo: quanto mais o processo de coaching se aproxima do discurso gerencial de coaching, dando mais atenção ao desenvolvimento de competências do executivo para atingir metas organizacionais, mais coaching assume um caráter instrumental, o que subtrai do coachee sua relevância no processo, com a potencialidade de tornar o processo de coaching inócuo. Finalmente há a proposição de uma dimensão vertical de coaching executivo acerca de temas que coaches e coachees percorrem em sessões de coaching. Esse sentido traz uma perspectiva integradora de coaching, no qual diferentes olhares permitem ao coachee elaborar sentidos sobre os temas de seu desenvolvimento.