O presente estudo está inserido no campo da Administração de Sistemas de Informações e objetiva analisar a informatização das empresas de pequeno porte, o Enterprise Resource Planning (ERP), o Software de Gestão Fiscal naqueles estabelecimentos, bem como as obrigações fiscais que os influenciam na adoção de sistemas de informação. A complexidade da legislação fiscal e a adoção de ferramentas sistêmicas de automação da Administração Tributária no Brasil, nos últimos dez anos, compelem as pequenas empresas a implementar sistemas informáticos para geração, emissão e transmissão eletrônica de suas obrigações tributárias acessórias.Com a implantação do Sistema Público de Escrituração Digital (SPED) e da Nota Fiscal Eletrônica (NF-e), a partir do ano2007, houve uma mudança significativa na comunicação entre as empresas e os órgãos da administração tributária brasileira. Num passado não muito distante, as informações eram registradas fisicamente e, em seguida, disponibilizadas no mesmo formato ao governo. Desde 2007, as informações passaram a ser registradas e transmitidas eletronicamente.Assim, para concretizar o presente estudo, foi realizado uma revisão da literatura sobre as Obrigações Fiscais Acessórias Brasileiras, bem como os aspectos de Informatização das Pequenas Empresas, implementação deERP e Software de gestão fiscal. Propôs-se, para tanto, a utilização de uma metodologia qualitativa, com estratégia de estudos de casos múltiplos para a compreensão do fenômeno e posterior explicação.Seguindo tal técnica, foi utilizado o estudo estruturado de dezessete empresas, abarcando esta análise o entendimento de suas respectivas obrigatoriedades legais e o aprofundamento do tema a partir de um questionário semiestruturado com número menor de estabelecimentos. Ressalta-se que nesta última etapa foram utilizadas três empresas, dentre elas,uma que desempenha exclusivamente atividades de comércio, uma prestadora de serviços e outra que desempenha tanto a atividade de comércioquanto a prestação de serviços. As entrevistas foram gravadas, tendo-se como interlocutores os gestores das empresas estudadas e que são usuárias de sistemas fiscais obrigatórios e governamentais. Além das entrevistas, utilizou-se dados secundários, como documentos fiscais, requisitos para a triangulação de fonte de dados.Inicialmente, a partir das respostas aos questionários, concluiu-se que as dezessete empresas (prestadoras de serviços) sofreram pouco impacto em relação às tecnologias disponíveis para o cumprimento das obrigações fiscais. Isso se justifica na medida em que alguns estabelecimentos escolheram sistemas em Cloud Computing, associado a ERP, para cumprir com obrigações contábeis. Em seguida, dentro desse espaço amostral, foram escolhidas três empresas, fazendo-se, por conseguinte, o aprofundamento por meio de questionários semiestruturados. Nesta segunda etapa, percebeu-se, sobretudonas empresas que desempenhamatividades de comércio, que a Nota Fiscal Eletrônica (NF-e) impactou severamente a rotina tecnológica dos estabelecimentos. Estas,por serem geradas dentro do âmbito empresarial, aumentaram gastos, impondo àquelas empresas compra de equipamentos informáticos (novos computadores, impressoras, leitores ópticos, melhorias inerentes às redes de internet), bem como treinamentos específicos para o manuseio do sistema de forma a cumprir com a obrigatoriedade fiscal. De fato, a dificuldade de entendimento acerca do funcionamento do sistema deu-se em razão da falta de participação do estado no sentido de orientar e esclarecer as dúvidas que surgiram na implementação da NF-e.As três empresas foram categóricas em afirmar a prescindibilidade da informatização para a execução de suas atividades. Em decorrência disso, o descontentamento entre gestores e proprietários é patente, uma vez que arcaram com custos não previstos que, de forma direta, impactaram financeiramente oorçamento. Frisa-se que todos os entrevistados não se manifestaram positivamente em relação à implementação do sistema de NF-e.