O desenho político-institucional dos municípios brasileiros segue a lógica da esfera federal. Tal sistema tem por características gerais o termo de duração fixa e próprio, tanto para o Executivo quanto para o Legislativo, ou seja, ambos são eleitos diretamente – eleições majoritárias e proporcionais, respectivamente – sem estarem sujeitos à confiança mútua como no sistema parlamentarista. Dada a separação de poderes e o conflito que a literatura ressalta no âmbito federal entre Legislativo e Executivo, o estudo examina a estrutura da dinâmica dessa relação no âmbito municipal. Nesse sentido, o escopo tange as estratégias adotadas na formação dos gabinetes no município de São Paulo de 1989 a 2012, ou seja, contempla 6 (seis) diferentes gestões paulistanas. Para isso foi investigado o perfil político-partidário do secretariado e a correspondência em termos de cadeiras no Legislativo paulistano, bem como os resultados acerca da aprovação de proposituras de iniciativa do Executivo. Os resultados encontrados destacam que a distribuição de pastas não acarreta em um suporte da maioria do parlamento, como no caso federal. Entretanto, apesar da ausência desse apoio, praticamente todos os projetos do Executivo que chegaram ao Plenário foram aprovados. Assim, o estudo aponta que o compartilhamento de poder através da nomeação de secretários partidários é uma ferramenta importante do Executivo, porém pode não ser a única garantidora de uma coalizão majoritária que explique o sucesso legislativo do prefeito.