A transformação digital está evoluindo rapidamente e globalmente, impactando tanto de forma positiva quanto negativa negócios de todos setores e segmentos, transformando a sociedade de maneira geral. As indústrias B2B no Brasil devem se preparar para enfrentar os desafios da transformação digital, em seus negócios, e para atender uma demanda cada vez mais exigente, ágil, conectada e personalizada de seus clientes. A transformação digital nas indústrias B2B do Brasil não pode ser considerada uma tarefa fácil porque não existe um pacote de ferramentas de mercado para executar esta transformação digital ou um manual com o passo a passo de como executar esta transformação em seus negócios. Neste contexto, o objetivo central deste trabalho aplicado é analisar os desafios da transformação digital na indústria B2B do Brasil. Para tal, foi realizada análise de referencial teórico recente sobre os temas da transformação digital na indústria B2B, um estudo de caso exploratório em uma grande indústria B2B de manufatura complexa no segmento de embalagens, por meio da análise qualitativa do conteúdo de cinco entrevistas em profundidade com executivos desta organização e também pela análise quantitativa de uma pesquisa de autoavaliação tipo survey aplicada online a 99 colaboradores com posição de liderança nesta organização no período de 13 a 24 de abril de 2020. A análise dos resultados incluiu: análise de conteúdo, análise de associação (correlação, cluster, PCA) dos eixos de investigação no instrumento quantitativo (capacidade digitais e capacidades de liderança digitais). Como alguns dos principais resultados, dentre os desafios da transformação digital na indústria B2B, pode-se destacar o baixo nível de maturidade digital da organização, o ritmo acelerado da transformação digital e a transformação cultural da indústria B2B de eficiência operacional de baixo custo a curto prazo para uma cultura de melhoria e inovação de suas atividades, processos, competências e oportunidades, a partir da transformação digital. As implicações gerenciais do trabalho apontam para a adesão de novas tecnologias digitais com o objetivo de adicionar valor aos cliente da indústria B2B, a mudança na forma de atender as expectativas e se relacionar com os clientes, uma estratégia de transformação digital para uma indústria B2B tradicional que visa aprimorar sua capacidade de inovação e transformação digital e o nível de recursos, governança e liderança digital da indústria B2B no Brasil.