[INTRODUÇÃO] Esta pesquisa tem como finalidade analisar a importância da estratégia como prática dentro de uma organização e verificar quais são os principais desafios por ela enfrentados durante o processo de implementação e elaboração do planejamento estratégico. Desse modo, o objetivo deste trabalho é examinar o desenvolvimento e a transferência das práticas de planejamento estratégico aos diferentes níveis organizacionais para a sua efetuação. [METODOLOGIA] Como suporte para a análise dos dados, foi realizada uma pesquisa bibliográfica e, como métodos de investigação, foram realizadas a análise de dois estudos de caso, estudo de multicaso comparativo, e a observação direta. A pesquisa qualitativa e descritiva foi efetuada por meio de estudos de caso que buscaram compreender e relatar como foi realizada a elaboração de práticas de planejamento estratégico presentes em organizações de pequeno e médio portes. Para isso, foi feita a análise de duas empresas distintas, uma que não possui uma área de planejamento estratégico bem definida e outra bem-estruturada nesses mesmos termos. [RESULTADOS] Os principais resultados encontrados na empresa de pequeno porte foram a falta de estratégias em perspectivas mais macro e, em contrapartida, existência da formulação de estratégias em atividades em um nível mais micro, as quais eram elaboradas diariamente por colaboradores de todos os cargos. Estratégias que envolvem a organização como um todo, nessa empresa, são baseadas na experiência de mercado do diretor. Já na empresa de médio porte, foi possível encontrar estratégias com abordagens mais macro. Na empresa em questão, as estratégias encontradas com maior facilidade estavam relacionadas a atividades do alto escalão, que eram definidas por meio de ferramentas administrativas e estudos detalhados, e eram cascateadas aos demais colaboradores por meio da comunicação com seu superior direto. As estratégias em um nível micro eram restringidas devido à padronização dos processos da produção. [CONCLUSÃO] A ausência de uma estratégia bem-definida pode ser um fator determinante para os problemas do crescimento desestruturado, porque a organização continua a realizar suas atividades sem existir um objetivo comum. No processo de formulação da estratégia, ressalta-se a importância do papel dos practitioners da organização (principais atores responsáveis por fazer o trabalho formal de elaboração das estratégias e planejamento organizacional). Estes, geralmente, são assistentes de cargos mais altos que possuem o "poder" de institucionalizar algumas práticas estratégicas. Ademais, o processo de articulação da estratégia em empresas de pequeno porte é fortemente influenciado pela característica de seus proprietários. O processo estratégico, nessas empresas, além de ser informal, é resultado de uma relação entre os indivíduos da organização e de uma interação dos atores externos com o contexto organizacional. As práticas estratégicas, em um nível mais micro, surgem em pequenas ações cotidianas e são institucionalizadas, sendo, portanto, incorporadas na rotina de trabalho dos colaboradores. Já em empresas estruturadas, as atividades estratégicas também ficam concentradas em cargos mais altos, os quais tomam suas decisões baseadas na experiência de mercado, bem como em estudos detalhados, e essas decisões estratégicas são cascateadas para os demais colaboradores por meio de reuniões. Além disso, empresas estruturadas tendem a possuir uma quantidade maior de processos padronizados, restringido a ação de colaboradores de cargos mais baixos na formulação das estratégias.