A publicação da ICVM 476 em 2009 resultou em mudanças profundas no mercado brasileiro de debêntures corporativas. A flexibilidade introduzida nos processos de emissão, bem como a abertura do mercado para empresas de capital fechado não apenas aumentou o volume total de capital levantado por debêntures por ano, mas também expandiu o número de empresas emissoras no mercado. Dez anos após a publicação da ICVM 476, poucos trabalhos examinaram as potenciais diferenças entre as debêntures emitidas pela ICVM 400 daquelas emitidas pela ICVM 476, e nenhum estudo, no melhor entendimento desse autor, em relação às características, dispositivos contratuais e cláusulas restritivas das debêntures. Este trabalho explora uma inédita e exclusiva base de dados com 1.913 debêntures emitidas por 1.004 companhias, com a finalidade de investigar a evolução do mercado brasileiro de debêntures, bem como se a publicação da ICVM 476 afetou a governança corporativa embutida nas escrituras de emissão. Os resultados indicaram que, no período de 2009 a 2018, as frequências de cláusulas restritivas sobre dividendos, investimentos e financiamento atingiram os mais altos valores desde 1989, primeiro ano com dados disponíveis. Das 2,491 séries na amostra, 82% delas apresentam restrições no pagamento de dividendos, 84% limitam outros tipos de pagamentos aos acionistas, e quase todas as debêntures possuem pelo menos uma cláusula restritiva de financiamento e uma cláusula restritiva de investimentos. Além disso, este trabalho indicou que a nova regulação, apesar de fortemente preferida nos anos recentes, não substituiu totalmente a antiga. A ICVM 400 foi utilizada em 5,38% das emissões da amostra, e estava relacionada a um maior valor de face médio, a uma maturidade média mais longa e a um menor número médio de cláusulas restritivas e dispositivos contratuais de interesse por emissão.